Konon, katanya Sumenep merupakan kadipaten yang dulu ikut menjadi dalang atas berdirinya Kerajaan Majapahit. Raden Wijaya, yang tercatat sebagai Raja pertama Majapahit, awalnya melarikan diri dari kejaran Jayakatwang, raja kerajaan Kediri. Dalam pelarian itu Raden Wijaya mengungsi dan meminta perlindungan kepada Arya Wiraraja, adipati Sumenep pada saat itu.
Berkat bantuan Arya Wiraraja inilah kemudian Raden Wijaya dapat mengalahkan Jayakatwang dan kemudian mendirikan kerajaan Majapahit. Kerajaan terbesar yang pernah ada dalam catatan buku sejarah bangsa Indonesia.
Sedangkan Arya Wiraraja sendiri adalah Adipati wilayah Sumenep yang dilantik oleh Prabu Kertanegara yang tak lain adalah ayah mertua dari Raden Wijaya. Sejak Sumenep dipimpin oleh Arya Wiraraja inilah daerah Sumenep berkembang menjadi daerah yang maju dan makmur. Tidak heran karena Arya Wiraraja adalah seorang yang arif dan bijaksana serta menguasai berbagai ilmu pengatur strategi dan pemerintahan.
Dalam perjalanannya puncak kejayaan Sumenep terjadi pada masa pemerintahan Pangeran Natakusuma I (1762—1811 M). Wilayah kerajaan Sumenep sudah menetap di tengah kota dengan kraton yang baru dibangun ulang. Setelah membangun ulang kraton Pangeran Natakusuma I kemudian juga membangun masjid jami’ sumenep yang besar dan megah.
Dengan perkembangan pembangunan daerahnya yang pesat, Sumenep segera menjadi pusat kota kerajaan yang ramai di masa lalu jika dibandingkan kota-kota lain disebelahnya seperti Pamekasan, Sampang dan Bangkalan. Patutlah jika Sumenep dikatakan sebagai kota Meropolitan pertama di Madura dengan berbagai kemajuannya tersebut.
Metropolitan adalah istilah untuk menggambarkan suatu kawasan perkotaan yang relatif besar baik dari ukuran luas wilayah, jumlah penduduk, maupun skala aktivitas ekonomi dan sosial. Secara bahasa (etimologis) kata metropolitan atau metropolis berasal dari bahasa Yunani kuno yaitu kata meter yang berarti ibu dan kata polis yang berarti kota. Jadi metropolitan memiliki makna sebagai ‘kota ibu’ yang memiliki kota-kota satelit sebagai anak atau dapat juga berarti pusat dari sebuah kota satau sebuah kota negara dan sebuah propinsi.
Sedangkan definisi metropolitan dalam konteks negara Indonesia berdasarkan UU. No 26 Tahun 2007 Tentang Penataan Ruang, mendefinisikan metropolitan sebagai kawasan perkotaan yang terdiri dari sebuah kawasan perkotaan yang berdiri sendiri atau kawasan perkotaan inti dengan kawasan perkotaan di sekitarnya yang saling memiliki keterkaitan fungsional yang dihubungkan dengan jaringan prasarana yang terintegrasi dengan jumlah penduduk secara keseluruhan sekurang-kurangnya 1.000.000 jiwa.
Berdasarkan sensus penduduk tahun 2010 tercatat jumlah penduduk Kabupaten Sumenep sebanyak 1.044.588 jiwa. Data ini memperkuat status Sumenep sebagai kota metropolitan pertama di Madura berdasarkan UU. 26 Tahun 2007 tentang Penataan Ruang.
Dari sisi pembangunan fasilitas umum dan pelayanan publik, Sumnenep juga bisa dikatakan lebih baik dari pada daerah lain yang ada di Madura. Saat ini di Sumenep sudah beroperasi Bandar Udara Tronojoyo yang melayani penerbangan dari Surabaya ke Sumenep menggunakan pesawat wings dengan jumlah penerbangan 1X sehari. Beroperasinya bandara ini dapat memangkas waktu tempuh ke Sumenep yangada di ujung timur Madura menjadi hanya sekitar 35 menit dari Surabaya. Sedangkan jika menggunakan moda transportasi darat seperti Bis umum waktu tempuhnya bisa mencapai 3—4 jam dari Surabaya.
Pembangunan fasilitas pendidikan juga sangat mendukung Sumenep untuk menjadi kota Metropolitan. Saat ini ada beberapa lembaga pendidikan tinggi yang berdiri di Sumenep seperti Universitas Arya Wiraraja, Institut Dirosat Islamiyah Al-Amien (IDIA), Institut Ilmu Keislaman Annuqayah (INSTIKA), STKIP PGRI Sumenep, Akademi Komunitas Negeri Sumenep, dll.
Keberadaan lembaga pendidikan tinggi ini sangat bagus untuk perkembangan Sumenep ke depannya. Selain untuk melatih masyarakatnya untuk berpikir kritis terhadap setiap perubahan yang terjadi di Sumenep, masyarakat juga mulai berpikir terbuka untuk mendukung segala aspek kemajuan yang ada di sekitarnya.
Demikian lah keunggulan Sumenep sebagai kota Metropolitan pertama di Madura yang sudah dipersiapkan kemajuan dan kemakmuran kotanya sejak zaman kerajaan dahulu. Seperti halnya kota-kota metropolitan lain yang ada di Indonesia yang juga mempunyai sejarah panjang dan menjadi kota penting sejak zaman kerajaan dahulu. Saat ini Sumenep hanya tinggal memoles beberapa aspek dalam kehidupan Masyarakatnya untuk dapat sejajar dengan kota metropolitan lain yang ada di Indonesia seperti Surabaya, Bandung, Makasar, Jakarta, dll.
Selamat menjelajah Madura lebih jauh.